درباره زندگی شخصی او کتاب‌های بسیاری نوشته شده است که از جمله موضوعات این کتاب‌ها، می‌توان به ازدواج های متعدد او اشاره کرد. در سال 1926 ارنست همینگوی با «پائولین فیفر» ثروتمند دیدار کرد و این آشنایی ازدواج اول او را به جدایی کشاند.