درباره زندگی شخصی او کتاب‌های بسیاری نوشته شده است که از جمله موضوعات این کتاب‌ها، می‌توان به ازدواج های متعدد او اشاره کرد. در سال ۱۹۲۶ ارنست همینگوی با «پائولین فیفر» ثروتمند دیدار کرد و این آشنایی ازدواج اول او را به جدایی کشاند.